Benzoesan fenylu

PRZEDRUK, oryginał dostępny pod adresem www
Autor: Krzysztof Świerczek

Instrukcja do ćwiczeń laboratoryjnych
Laboratirum z chemii organicznej
dla kierunku Biotechnologia

Politechnika Śląska (www)
Wydział Chemiczny (www)
Katedra Chemii Organicznej, Bioorganicznej i Biotechnologii (www)
Kierownik Katedry: dr hab. inż. Mirosław Gibas prof. Politechniki Śląskiej

Adres:
ul. B. Krzywoustego 4
44-100 Gliwice

– Odczynniki: fenol, wodorotlenek sodu, chlorek benzoilu, etanol.

– Skala: makro.

– Techniki: mieszanie, sączenie pod zmniejszonym ciśnieniem, krystalizacja.

– Zagrożenia: fenol (żrący), wodorotlenek sodu (ciało stałe i roztwory silnie żrące), chlorek benzoilu (silnie łzawiący), etanol (łatwo palny).

– Środki ostrożności: praca w okularach, w rękawicach, pod wyciągiem. Unikać kontaktu reagentów ze skórą i błonami śluzowymi. Naczynia użyte do odmierzania chlorku benzoilu należy przed umyciem zalać najlepiej ciepłym roztworem wodorowęglany sodu i pozostawić na okres 1 godz. pod wyciągiem.

– Przydatność: środek zapachowy.

Otrzymywanie benzoesanu fenylu

W kolbie stożkowej rozpuszcza się wodorotlenek sodu (0,250 mola) w wodzie (90 cm3). W tak otrzymanym 10% roztworze rozpuszcza się fenol (0,074 mola). Następnie dodaje się chlorek benzoilu (0,103 mola), kolbę zamyka się szczelnie korkiem i energicznie wstrząsa, aż do zaniku zapachu chlorku benzoilu (przez około 10 minut).

Benzoesan fenylu rozpuszcza się początkowo w ciekłej organicznej fazie chlorku benzoilu, później, zwykle jeszcze w czasie reakcji, krzepnie na białe zbite gródki. Jeżeli są duże, rozdrabnia się je w roztworze przez rozcieranie pałeczką szklaną i po ochłodzeniu mieszaniny odsącza na lejku, przemywając niewielką objętością wody (3 x 5 cm3) i odciskając korkiem szklanym. Surowy ester krystalizuje się z etanolu, używając go dwukrotnie więcej niż minimalnej objętości potrzebnej do całkowitego rozpuszczenia (w sumie ok. 30 cm3). Otrzymuje się 11,0 g (0,055 mola, 75%) białego krystalicznego produktu o t.t. 68-70ºC.

– Odpady: Wodny przesącz rozcieńcza się wodą, zobojętnia 10% kwasem solnym i wylewa do kanalizacji. Etanolowy przesącz po krystalizacji umieszcza się w pojemniku na odpady organiczne bez fluorowców.