biotechnologia


 
 

Bisfenol A

Autor: Izabela Podgórska, Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie


Bisfenol A (BPA, dian, 2,2-bis(p-hydroksyfenylo) propan) jest to organiczny związek chemiczny z grupy fenoli, stosowany do produkcji tworzyw sztucznych, poliestrów, polieterów oraz żywic epoksydowych. BPA wykorzystuje się w produkcji niektórych przezroczystych wysokojakościowych plastików oraz jest składnikiem żywic wyścielających większość metalowych puszek do przechowywania żywności. Po raz pierwszy związek ten został otrzymany przez rosyjskiego chemika Aleksandra Dianina w 1891 roku. BPA łatwo przenika do żywności, napojów czy kosmetyków w podwyższonej temperaturze lub w wyniku uszkodzenia opakowania produktu.


Otrzymywanie


W metodzie Dianina bisfenol A jest produktem kondensacji acetonu (stąd symbol "A" w nazwie związku) i dwóch cząsteczek fenolu. Reakcja ta jest katalizowana przez kwasy lub żywicę jonowymienną zawierającą silnie kwasowe grupy sulfonowe (R-SO3H).






Reakcję prowadzi się zazwyczaj w obecności nadmiaru fenolu. Synteza jest wydajna, a jedynym produktem ubocznym jest woda. Analogicznej reakcji ulega wiele innych ketonów.


Jak BPA działa na organizm człowieka?


Do tej pory poznano trzy główne mechanizmy działania BPA na organizm ludzki:
1. Działanie bisfenolu A polega na powodowaniu nieodwracalnych szkód w układzie hormonalnym, które po pewnym czasie prowadzą do wystąpienia otyłości. Cząsteczki BPA wpływają na aktywność komórek tłuszczowych (adipocytów), które nadmiernie się namnażają, co w przyszłości skutkuje otyłością – nawet przy zdrowym stylu życia i niskokalorycznej diecie.
2. Dowiedziono również, że BPA, nawet w niewielkim stężeniu w organizmie ludzkim, przyczynia się do szybszego rozwoju zmian nowotworowych.
3. Wiadomo również, że BPA ma działanie antyandrogenne, czyli blokujące pracę głównych hormonów męskich. Oznacza to, że cząsteczki bisfenolu A zachowują się w organizmie jak żeński hormon – estrogen. Pociąga to za sobą zmiany również na poziomie ośrodków w mózgu, które wprowadzone w błąd, mogą zaburzać płodność.


Migracja BPA z opakowania do produktu


Dopiero po wielu latach od wprowadzenia bisfenolu A jako utwardzacza tworzyw sztucznych na szeroką skalę rozpoczęto badania nad możliwością jego migracji z opakowań do produktów. Dowiedziono, że BPA może rozpuszczać się w płynie znajdującym się w opakowaniu, np. w wodzie, soku owocowym czy mleku dla niemowląt.

Prawdopodobieństwo zanieczyszczenia produktu przez BPA wzrasta w:
• podwyższonych temperaturach,
• przypadku kwaśnych lub zasadowych płynów,
• przy wielokrotnym użytkowaniu, np. częstym przemywaniu wodą prowadzącym do wypłukiwania BPA z materiału,
• przypadku mechanicznych obciążeń np. zgniataniu.

Ekspozycja na toksyczne działanie następuje w wyniku spożycia pokarmu lub napojów zawierających BPA, a także przez stosowanie zanieczyszczonych tym związkiem kosmetyków ze względu na łatwą przenikalność przez skórę.

W temperaturze pokojowej stężenie migrującego BPA z butelek poliwęglanowych może wynosić od 0,2 do 0,3 mg/l. W aluminiowych, powlekanych butelkach wartość jest zmienna zależnie od producenta i oscyluje w granicach 0,08 do 1,9 mg/l. W produktach przechowywanych w butelkach z niepowlekanej stali nierdzewnej, w butelkach aluminiowych pokrytych tworzywem EcoCare oraz w butelkach wykonanych z kopoliestru Tritan nie wykrywa się zanieczyszczenia bisfenolem A.


Metody detekcji BPA


Ze względu na toksyczny wpływ BPA na organizm człowieka przykładano dużą uwagę do udoskonalania metod wykrywania i zwiększenia czułości detekcji tego związku. W 1991 roku górna granica wykrywalności BPA z wykorzystaniem wysokosprawnej chromatografii cieczowej (HPLC) z detektorem elektrochemicznym (ED) wynosiła 0,2 ng/ml, natomiast przy zastosowaniu HPLC ze spektrometrią mas (MS) 0,1 ng/ml. Obecnie przy zastosowaniu chromatografii cieczowej połączonej ze spektrometrią mas (LC-MS), chromatografii gazowej połączonej ze spektrometrią mas (LG-MS), HPLC z metodami fluorescencyjnymi, można wykrywać bisfenol A już na poziomie 0,01 ng/ml. Spośród wymienionych technik analitycznych spektrometria mas, a zwłaszcza spektrometria mas z wykorzystaniem rozcieńczenia izotopowego, jest uznawana za najbardziej dokładną i precyzyjną do pomiaru nawet śladowych ilości bisfenolu A w próbkach biologicznych.

Oznaczanie poziomu BPA można wykonać bezpośrednio z próbek wody bez użycia dodatkowych odczynników. W przypadku zastosowania procedury rozcieńczania należy użyć wody wolnej od BPA, otrzymywanej np. przez przepuszczanie wody dejonizowanej przez specjalne dyski, uprzednio przemyte metanolem w celu usunięcia BPA z żywic stosowanych w ich produkcji.

Bisfenol A jest często oznaczany w próbkach moczu, ale ze względu na to, że w większości tych próbek występuje w formie sprzężonej jako glukuronid BPA i siarczan BPA, przy detekcji należy wykorzystać enzymy (np. glukuronidazę i/lub sulfatazę), dzięki czemu można oznaczyć łącznie formy sprzężone i wolne tego związku.

Wpływ na detekcję BPA ma również materiał, z którego wykonane są pojemniki na pobrane próbki. Pojemniki powinny być wykonane ze szkła lub innego materiału niezawierającego bisfenolu A, w przeciwnym razie, np. wykorzystując pojemniki z tworzyw sztucznych można doprowadzić do migracji BPA do wnętrza próbki i w ten sposób zafałszować końcowy wynik.


Zwracajmy uwagę na oznakowanie


Produkty nie zawierające bisfenolu A oznakowane są napisem: BPA free lub Bisphenol A free. Informacja taka najczęściej umieszczana jest na spodzie opakowania. Z kolei produkty, w których skład wchodzi BPA oznacza się symbolem PC (polycarbonate plastic – plastik poliwęglanowy) lub cyfrze 7 znajdującej się w trójkącie symbolizującym recykling.






Literatura:
1. Bisfenol A - Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich.
2. Cooper J.E., Kendig E.L., Belcher S.M: Assessment of bisphenol A released from reusable plastic, aluminium and stainless steel water bottles. Chemosphere, 85 (6), 943-947, 2011.
3. Łaszczyca D., Paradowska K., Makarova K.: Zanieczyszczenie środowiska bisfenolem A. Biyl. Wydz. Farm. WUM, 1, 1-5, 2015.
4. Pawlicka M., Starski A., Mazańska M., Postupolski J.: Bisfenol A w wyrobach do kontaktu z żywnością. Zagrożenia dla zdrowia człowieka, ustawodawstwo. Przemysł Spożywczy T. 68, nr 6, 31-33, 2014.
5. Rozporządzenie Komisji (UE) nr 10/2011 z dnia 14 stycznia 2011 r. w sprawie materiałów i wyrobów z tworzyw sztucznych przeznaczonych do kontaktu z żywnością (Dz. Urz. UE L 12 z 15 stycznia 2011 r.).

Komentarze

Widok Uszereguj
Tylko zarejestrowani mogą dodawać komentarze. Zarejestruj się/Zaloguj

Podręcznik biotechnologii

Kto jest online

66 gości oraz 0 użytkowników online.

Jesteś niezarejestrowanym lub niezalogowanym użytkownikiem.


 
 
 
Partnerzy:

laboratoria.net Nauka w Polsce Academio Fundacja NanoNet BioCen - BioCentrum Edukacji Naukowej Notatek.pl cebioforum.com materialyinzynierskie.pl Wspieram.to - POLSKI KICKSTARTER - Polska platforma finansowania społecznoœciowego.Tu zrealizujš się Twoje pomysły. VitaInSilica Portal popularnonaukowy

Portal: Redakcja . Współpraca . Kontakt . Polecamy



Wszystkie prawa zastrzeżone 2006-2016 e-biotechnologia.pl
stat4u