biobiobio


 

Cukry proste

Węglowodany to jedna z czterech, najważniejszych klas cząsteczek biologicznych. Są one zbudowane z węgla (C), wodoru (H) i tlenu (O), a ich głównym producentem są bogate w chlorofil rośliny. Cukry stanowią źródło energii organizmów żywych, biorą także udział w powstawaniu białek - ważnych materiałów budulcowych.

Monosacharydy, czyli inaczej cukry proste, są to węglowodany, które nie ulegają hydrolizie do mniej złożonych form. W swojej cząsteczce zawierają one dwa rodzaje grup funkcyjnych: hydroksylowe (-OH) oraz karbonylowe: ketonowe (C=O) lub aldehydowe (-CHO). Są one zatem hydroksyaldehydami lub hydroksyketonami.


Rys. 1. Rodzaje grup karbonylowych występujących w monosacharydach

Aldozy i ketozy o tej samej liczbie atomów węgla są względem siebie izomerami konstytucyjnymi. Prawidłowe zapisanie i odczytanie przestrzennej struktury z płaskiego wzoru ma bardzo ważne znaczenie, ponieważ najczęściej każdy z izomerów to odrębny związek chemiczny. Odróżnić je można od siebie dzięki reakcjom z wodą bromową, podczas której jedynie aldozy ulegają utlenieniu.

Cukry posiadające wolną grupę aldehydową lub ketonową nazywa się redukującymi. Otwarta struktura łańcuchowa powoduje, że tworzą one kompleksy ze wskaźnikami takimi jak jony miedzi wchodzące w skład odczynnika Fehlinga i odczynnika Trommera. Wykryć je można również dzięki reakcji z odczynnikiem Tollensa, czyli amoniakalnym roztworem tlenku srebra. Próba ta zwana także reakcją lustra srebrowego i polega na redukcji zasadowego roztworu soli srebra do srebra metalicznego, które osiadając na szklanych ściankach probówki tworzy lustrzaną powłokę.

Dla cukrów redukujących charakterystyczne jest zjawisko mutarotacji, czyli zmiany wartości kąta skręcania płaszczyzny polaryzacji światła. Świadczy ona o tym, że zmianie uległa konfiguracja jednego lub kilku asymetrycznych atomów węgla.

Ogólny wzór empiryczny monosacharydów to (CH2O)n.
W ich cząsteczkach występuje od 3 do 7 atomów węgla i na tej podstawie można je podzielić na:
• triozy (aldehyd glicerynowy, dihydroksyaceton );
• tetrozy (erytruloza, erutryloza);
• pentozy (ryboza, deoksyryboza, arabinoza, ksyloza, liksoza, rybuloza, ksyluloza);
• heksozy (glukoza, fruktoza, galaktoza, guloza, taloza, alloza, idoza, altroza);
• heptozy (mannoheptuloza , sedoheptuloza).

Do najpospolitszych monosacharydów należą heksozy, a przede wszystkim glukoza, czyli cukier gronowy i fruktoza - cukier owocowy. Są to związki o identycznym składzie cząsteczkowym, a więc izomery strukturalne o wzorze sumarycznym C6H12O6. Różnice w budowie wpływają jednak na ich odmienne właściwości.


Rys. 2. Izomery strukturalne - glukoza i fruktoza, w zależności od odczynu środowiska przyjmują formę łańcuchową lub cykliczną

Grupy funkcyjne zawarte w cząsteczce monocukru powodują, że mogą one reagować między sobą i tworzyć wiązania glikozydowe. W ten sposób powstają cukry złożone, czyli disacharydy, oligosacharydy i polisacharydy. Jeśli cukier prosty zawiera przynajmniej 4 atomy węgla w cząsteczce, może reagować także sam ze sobą, tworząc tak zwane pierścienie. Przykładowo, w zależności od odczynu środowiska, glukoza i fruktoza mogą występować zarówno w formie łańcuchowej, jak i cyklicznej. Zmianom tym sprzyja możliwość skrętu pojedynczych wiązań długiego łańcucha węglowego. Fruktoza tworzy pierścień pięcioczłonowy (fruktopiranoza), natomiast glukoza - sześcioczłonowy (glukopiranoza).

Izomeria węglowodanów związana jest najściślej z izomerią optyczną, czyli kolejnością rozmieszczenia podstawników przy atomie węgla asymetrycznego, który łączy ze sobą cztery różne grupy atomów. Przestrzenne, wzajemne ułożenie podstawników przy centrum asymetrii nazywa się konfigurację (D lub L).
Badania budowy stereochemicznej wykazały, że niemal wszystkie występujące u żywych organizmów aldozy i ketozy mają taką samą konfigurację przedostatniego atomu węgla w łańcuchu i należą do szeregu konfiguracyjnego D. Cukry serii D różniące się między sobą tylko konfiguracją wokół jednego asymetrycznego centrum nazywa się epimerami. Izomery optyczne D i L, które są własnymi lustrzanymi odbiciami – mniej więcej tak jak prawa i lewa rękawiczka, nazywa się enancjomerami. Otrzymane syntetycznie enancjomery cukrów naturalnych, należące do szeregu L, nie są przyswajane przez organizmy żywe.

Charakterystyczną cechą monosacharydów jest uleganie różnego typu fermentacjom, np. fermentacji alkoholowej. Pod wpływem działania enzymów pochodzących z drożdży glukoza ulega przekształceniu dając etanoli dwutlenek węgla:

C6H12O6 -(enzymy)-> 2C2H5OH + 2CO2

W wyniku kondensacji cukrów prostych z alkoholem tworzą się pochodne zwane glikozydami. Reakcja ta dotyczy jedynie cyklicznej formy monosacharydów. Bierze w niej udział grupa wodorotlenowa powstająca w wyniku zamykania pierścienia. W obecności jonów wodorowych reaguje ona z alkoholem lub fenolami.


Autor: Anna Kurcek


Literatura:
• Lubert Stryer „Biochemia”, Wydawniectwo Naukowe PWN, Warszawa 2003;
• Józef Soczewka „Chemia - Vademecum Maturzysty”; Wydawnictwo OŚWIATA, Warszawa 1994;
• Witold Danikiewicz „Chemia organiczna” Wydawnictwo Szkolne i Pedagogiczne, Warszawa 1991.


Komentarze

Widok Uszereguj
Tylko zarejestrowani mogą dodawać komentarze. Zarejestruj się/Zaloguj

Podręcznik biotechnologii

Menu podręczne

Kto jest online

122 anonymous users oraz 0 registered users online.

Jesteś niezarejestrowanym lub niezalogowanym użytkownikiem. Tutaj możesz się zalogować.


 
 
 
Partnerzy:

laboratoria.net Nauka w Polsce Academio Fundacja NanoNet BioCen - BioCentrum Edukacji Naukowej Notatek.pl cebioforum.com materialyinzynierskie.pl Wspieram.to - POLSKI KICKSTARTER - Polska platforma finansowania społecznoœciowego.Tu zrealizujš się Twoje pomysły.

Portal: Redakcja . Współpraca . Kontakt . Polecamy



Wszystkie prawa zastrzeżone 2006-2013 e-biotechnologia.pl
stat4u