biotechnologia


 
 

Fitoestrogeny

Fitoestrogeny to grupa niesteroidowych związków pochodzenia roślinnego o budowie i funkcji podobnej do naturalnych estrogenów. Obecne są we wszystkich częściach roślin – kwiatach, owocach, liściach, nasionach oraz korzeniach. Wyróżniamy trzy klasy fitoestrogenów: flawonoidy, ligniny i stilbeny. Występują one zazwyczaj w postaci nieaktywnych glikozydów lub w formie prekursorowej. Ich formy aktywne powstają w przewodzie pokarmowym w wyniku złożonych przemian enzymatyczno-metabolicznych. Najbogatszym źródłem fitoestrogenów są: soja i jej przetwory, nasiona roślin strączkowych (soczewica, fasola, bób, groch), winogrona oraz liście zielonej herbaty.


Znaczenie fitoestrogenów u roślin

Fitoestrogeny u roślin pełnią funkcje grzybobójcze, antyutleniające i budulcowe. Mogą być też barwnikami kwiatów i chronić roślinę przed promieniami UV. Biorą również udział w kiełkowaniu pyłku i sygnalizowaniu stresu.


Klasyfikacja fitoestrogenów




Rys. 1. Podział fitoestrogenów. źródło: Kraszewska O., Nynca A., Kamińska B., Ciereszko R., 2007, Fitoestrogeny I. Występowanie, metabolizm i znaczenie biologiczne u samic. Postępy biologii komórki, 34(1): 189-205 (zmienione)

Ligniny to grupa obejmująca sekoizolaricirezinol oraz matairezinol. Występują one głównie w nasionach lnu i słonecznika a także w pełnoziarnistych produktach zbożowych, ziołach, warzywach (marchew, cebula), owocach (jabłka, wiśnie, jagody) i orzechach. Obecne są także w czarnej i zielonej herbacie oraz kawie. Związki te po przedostaniu się do układu pokarmowego zwierząt ulegają przekształceniu w enterodiol i enterolakton. Różnica w budowie polega na obecności grupy hydroksylowej w pozycji meta pierścienia aromatycznego u lignanów zwierzęcych. Dzięki temu są one bardziej stabilne chemicznie, biochemicznie i biologicznie.
Do stilbenów zaliczamy m.in. resweratrol występujący w skórce owoców tj. winogrona, morwy oraz w orzeszkach ziemnych. Wykazuje silne działanie przeciwutleniające oraz jest nietoksycznym fungicydem.
Flawonoidy stanowią bardzo złożoną grupę (Rys. 1.). Wśród nich najpopularniejsze to izoflawony do których zaliczamy: genisteinę, daidzeinę, formononetynę, biochaninę A i glicyteinę. Ich najbogatszym źródłem są: warzywa strączkowe: soja, soczewica, fasola szparagowa czy groch oraz produkty sojowe: kasza i mąka, tofu i mleko sojowe. Kolejne grupy flawonoidów, czyli izoflawanony i izoflawany są metabolitami daidzeiny, obecnymi jedynie w organizmach zwierzęcych. Kumestany występują w lucernie, nasionach soi oraz kiełkach koniczyny. Kumestrol jako najlepiej poznany przedstawiciel tej klasy jest izoflawonoidem o największym potencjale estrogennym.


Budowa fitoestrogenów

Fitoestrogeny wykazują podobieństwa w budowie strukturalnej do naturalnych i syntetycznych estrogenów. U roślin są syntetyzowane z fenylopropanoidów i prostych fenoli. Flawonoidy to polifenole, których podstawowym elementem strukturalnym jest jednostka diarylpropanowa (C6-C3-C6). Zbudowane są najczęściej z dwóch pierścieni benzenowych (A i B) połączonych łańcuchem trójwęglowym, który u większości tworzy razem z atomem tlenu trzeci pierścień (C). Większość flawonoidów posiada pierścień fenylowy B w pozycji C-2. Izoflawonoidy powstają na skutek izomerycznego przeniesienia pierścienia B w pozycję C-3.


Rys. 2. Wzory strukturalne wybranych fitoestrogenów. źródło: Kraszewska O., Nynca A., Kamińska B., Ciereszko R., 2007, Fitoestrogeny I. Występowanie, metabolizm i znaczenie biologiczne u samic. Postępy biologii komórki, 34(1): 189-205

Biologiczne efekty fitoestrogenów

Ich działanie na komórki docelowe może być korzystne lub szkodliwe. Obserwuje się hamujący wpływ tych związków na rozwój niektórych typów nowotworów, osteoporozy czy chorób naczyniowych u ludzi i zwierząt. Mogą również wykazywać aktywność jako endokrynogenny czynnik zakłócający funkcjonowanie m.in. układu rozrodczego. Ze względu na strukturalne podobieństwo do 17-β-estradiolu (żeńskiego hormonu płciowego) wykazują zdolność do wiązania się z receptorami estrogenowymi α i β. Mogą przez to działać jako agoniści lub antagoniści tych receptorów, konkurując z estradiolem o miejsce wiązania.

Układ endokrynny i immunologiczny
Flawanoid – epikatechina wykazuje działanie pożądane w terapii cukrzycy. Badania in vitro w komórkach trzustki szczura wykazały, że wywołuje ona wzrost syntezy i wydzielania insuliny. Natomiast daidzeina spowalnia wchłanianie glukozy poprzez hamowanie aktywności α-amylazy i α-glukozydazy.
Fitoestrogeny mogą również znaleźć zastosowanie w terapii AIDS. Kwercetyna jako inhibitor odwrotnej transkryptazy spowalnia namnażanie wirusa HIV oraz hamuje działanie wirusowego białka Vpr. Jest także inhibitorem integrafy odpowiedzialnej za włączanie wirusowego DNA do chromosomu gospodarza oraz proteinazy wirusa HIV biorącego udział w procesie dojrzewania wirusa.

Dolegliwości w okresie okołomenopauzalnym
Fitoestrogeny można wykorzystywać w leczeniu objawów menopauzy ze względu na ich podobieństwo do estrogenów. Część przeprowadzonych badań wskazuje na zmniejszenie dolegliwości okresu okołomenopauzalnego po zastosowaniu diety bogatej w te związki. Niewykluczone jednak, że skuteczność tego działania zależy od rodzaju zastosowanej diety, czasu jej stosowania oraz dobranych dawek fitoestrogenów. Działanie takie wiąże się z powinowactwem tych związków do receptorów estrogenowych alfa (ER-alfa) i beta (ER-beta). Receptory alfa są głównymi receptorami w tkankach piersi i macicy, zaś beta przeważają w kościach i systemie kardiowaskularnym. Estradiol wykazuje powinowactwo do obu typów receptorów, podczas gdy izoflawony głównie do receptorów typu beta.

Profilaktyka osteoporozy
Izoflawonoidy wpływają hamująco na proces osteoporozy. Odgrywają rolę w metabolizmie tkanki kostnej, poprawiając jej gęstość, zapobiegają utracie masy kostnej co przyczynia się do zmniejszenia częstości złamań. Hamują proces tworzenia osteoklastów (komórek kościogubnych) a stymulują aktywność osteoblastów (komórek kościotwórczych). Badania wykazały, że spożywanie przez kobiety po menopauzie impriflawonu (syntetycznej pochodnej naturalnych izoflawonów) a także białka sojowego miało wpływ na mineralizacje kości. Białko sojowe obniża wydzielanie dezoksypirydynoliny (biomarkera resorpcji kości biorącego udział w obrocie kostnym) oraz nie ma wpływu na sekrecję wapnia w moczu kobiet po menopauzie.

Działanie zapobiegawcze w chorobach serca
Przeprowadzone badania wskazują, że fitoestrogeny powodują obniżanie poziomu cholesterolu we krwi, co może przyczyniać się do zmniejszenia częstości występowania chorób naczyniowych. Dzięki diecie bogatej w białko sojowe możliwe jest obniżenie cholesterolu całkowitego, frakcji LDL (o niskiej gęstości) oraz trójglicerydów. Fitoestrogeny regulują też poziom tłuszczów poprzez redukcję endogennej syntezy cholesterolu. Zwiększają również elastyczność naczyń krwionośnych. Izoflawony podnoszą ogólnoustrojową równowagę ciśnienia tętniczego oraz hamują utlenianie LDL. Mogą również działać jako przeciwutleniacze wpływając na aktywność enzymów antyoksydacyjnych: katalazę, dysmutazę ponadtlenkową, peroksydazę i reduktaze glutationową. Genisteina jako inhibitor kinaz tyrozynowych zmniejsza agregację krwinek czerwonych.

Działanie przeciwnowotworowe
Badania epidemiologiczne wskazują na istnienie ścisłej zależności między spożywaniem produktów sojowych a obniżoną zachorowalnością na niektóre nowotwory. W krajach azjatyckich, gdzie spożywanie potraw zawierających przetwory sojowe jest wyższe ludzie rzadziej zapadają na nowotwory. Rak piersi występuje czterokrotnie rzadziej u kobiet azjatyckich niż u kobiet zamieszkujących kraje zachodnie. Może być to również uwarunkowane genetycznie, ale badania wykazały, że żywienie odgrywa w tym przypadku dużą rolę, bowiem kobiety, które wyjechały z Azji do USA, nie były już tak odporne na raka piersi jak mieszkające w Azji. Badania na zwierzętach oraz hodowlach komórkowych wykazały antynowotworowe działanie genisteiny w raku prostaty i piersi. Związek ten wpływa hamująco na aktywność kinaz tyrozynowych (PTK) obecnych w błonie komórkowej, wiążących aktywujące ligandy. Ponadto enzymy PTK odgrywają ważną rolę w funkcjonowaniu komórki, uczestniczą bowiem w wytwarzaniu, modulacji i przekazywaniu sygnałów chemicznych, przenoszonych od receptora do jądra komórkowego i wywołujących ekspresję genów. Wzmożoną aktywność PTK stwierdzono w przypadku raka piersi czy okrężnicy. Genisteina hamuje także powstawanie nowych naczyń krwionośnych, przez co wpływa na umieranie komórek z powodu braku tlenu i substancji odżywczych. Fitoestrogeny wpływają też hamująco na proces kancerogenezy poprzez: nasilenie apoptozy komórek nowotworowych, hamowanie transdukcji sygnałów wewnątrzkomórkowych, blokowanie translokacji czynnika NF-kappa-beta do jądra komórkowego, hamowanie angiogenezy oraz działanie antyoksydacyjne.

Kosmetologia
Fitoestrogeny wykazując działanie przeciwrodnikowe znalazły też zastosowanie w kosmetologii. Tworzące się w reakcjach wolnorodnikowych RFT uszkadzają fibroblasty odpowiedzialne za produkcje włókien kolagenowych. Oprócz spadku produkcji kolagenu wytwarzany jest wówczas kolagen nieprawidłowy. Zaburzenia syntezy kolagenu mogą prowadzić do szybszego powstawania zmarszczek.


Karolina Podsiadły


Literatura:
1. Kraszewska O., Nynca A., Kamińska B., Ciereszko R., 2007, Fitoestrogeny I. Występowanie, metabolizm i znaczenie biologiczne u samic. Postępy biologii komórki, 34(1): 189-205
2. Kwiatkowska E., 2007, Fitoestrogeny sojowe w profilaktyce chorób cywilizacyjnych. Postępy fitoterapii, 4:207-211
3. Kwiatkowska E., 2007, Fitoestrogeny w zapobieganiu osteoporozie. Przegląd Menopauzalny, 5:306-309
4. Rotszejn H., 2005, Znaczenie fitoestrogenów w świetle obecnej wiedzy. Przegląd menopauzalny, 4: 47-50


Komentarze

Widok Uszereguj
Tylko zarejestrowani mogą dodawać komentarze. Zarejestruj się/Zaloguj

Podręcznik biotechnologii

Kto jest online

216 gości oraz 0 użytkowników online.

Jesteś niezarejestrowanym lub niezalogowanym użytkownikiem.


 

Facebook

Gadżety

Sklep e-biotechnologia.pl
Tematyczne kubki, koszulki, bluzy etc.


Zapraszamy do sklepu

Na skróty

Ministerstwo Nauki i Szkolnictwa Wyższego Narodowe Centrum Nauki Narodowe Centrum Badań i Rozwoju Ośrodek Przetwarzania Informacji PAP - Nauka w Polsce Forum Akademickie Fundacja na rzecz Nauki Polskiej Wirtualna Biblioteka Nauki Scopus NCBI PubMed Nature Science Cell

 
 
Partnerzy:

laboratoria.net Nauka w Polsce Academio Fundacja NanoNet BioCen - BioCentrum Edukacji Naukowej Notatek.pl cebioforum.com materialyinzynierskie.pl Wspieram.to - POLSKI KICKSTARTER - Polska platforma finansowania społecznoœciowego.Tu zrealizujš się Twoje pomysły. VitaInSilica Portal popularnonaukowy

Portal: Redakcja . Współpraca . Kontakt . Polecamy



Wszystkie prawa zastrzeżone 2006-2016 e-biotechnologia.pl
stat4u