Katechiny

Autor: Marcin Maksymiec
Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie

Katechiny są związkami polifenolowymi zaliczanymi do flawanoli. W tej grupie związków w ostatnim czasie zyskały dużą popularność na skutek odkrycia ich licznych cech prozdrowotnych (Tab. 2), przy stwierdzonym braku toksycznego działania i innych skutków ubocznych dla organizmu człowieka [4].
Budowa i podział

Katechiny są monomerycznymi aglikonami; podstawowy szkielet zbudowany jest z 15 atomów węgla, tworzących ugrupowanie C6-C3-C6, a modyfikacje w obrębie heterocyklicznego pierścienia C pozwalają na wyodrębnienie m.in. związków takich jak wolne katechiny: (+)-Katechina (C), (-)-epikatechina (EC), (+)-galokatechina (GC), (-)-epigalokatechina (EGC) oraz katechiny w formie związanej: galusan (-)-galokatechiny (GCG), galusan (-)-epikatechiny (ECG) oraz galusan (-)-epigalokatechiny (EGCG) (Rys. 1) [1,2,4].

Rys. 1. Budowa najczęściej występujących związków z grupy katechin [1,4,6]

Występowanie

Katechiny występują w dużej ilości w diecie człowieka (Tab. 1). Najbardziej znanym ich źródłem są herbaty (zielona, czarna, owocowa itp.). Występują także m.in. w: kakao (czekoladzie), czerwonym winie, owocach (truskawki, jabłka, wiśnie, brzoskwinie, śliwki) i warzywach (gł. rośliny strączkowe: fasola zwykła i wielokwiatowa, soczewica, bób). Katechiny w wysokim stężeniu występują w: świeżych liściach herbaty, czerwonym winie, bobie, czarnych winogronach, morelach i truskawkach oraz w kakao. W owocach głównymi związkami z grupy katechin są: (+)-Katechina i (-)-epikatechina, natomiast (+)-galokatechina, (-)-epigalokatechina i (-)-galusan epigalokatechiny są obecne w nasionach roślin strączkowych, winogronach i herbacie [1-6].

Głównym miejscem występowania katechin w owocach jest skórka, stąd jej obieranie znacząco redukuje ilość związków, która mogłaby trafić do organizmu wraz ze spożywanym pokarmem [1].

Tab. 1. Zawartość katechin w wybranych produktach spożywczych w mg/100g próbki [1]

ProduktZawartość katechin w mg/100g
Jabłka10-43
Morele10-25
Fasola35-55
Czarna herbata6-50
Jeżyny9-11
Wiśnie5-22
Czekolada (mleczna, gorzka)46-61
Cydr4
Winogrona3-17
Zielona herbata10-80
Brzoskwinie5-14
Maliny2-48
Czerwone wino8-30
Truskawki2-50

Działanie

Katechiny nie występują w formie glikozydów, stąd aktywność β-glikozydazy (istotna dla absorpcji glikozydów flawonoidów) nie ma wpływu na proces ich wchłaniania w organizmie. Możliwe za to jest wiązanie podstawników hydroksylowych do białek powierzchniowych nabłonka jamy ustnej i przełyku, a także odłączanie reszt kwasu galusowego z galusanu epigalokatechiny, co ma wpływ na zmniejszenie biodostępności katechin. Utlenianie galusanu epikatechiny w układzie pokarmowym prowadzi zaś do wytworzenia dimerów o zwiększonej zdolności do zmiatania wolnych rodników w porównaniu do form monomerycznych [4]. Najczęściej podawaną właściwości związków z grupy polifenoli, czyli także katechin jest ich działanie antyoksydacyjne i przeciwzapalne. W organizmie głównie: hamowanie peroksydacji lipidów, usuwanie wolnych rodników, czy ograniczanie powstawania nowych reaktywnych form tlenu (RFT lub ROS z ang. reactive oxygen species). Z powyższym wiąże się zmniejszone ryzyko wystąpienia chorób, mających podłoże w zaburzeniach równowagi między znajdującymi się w organizmie substancjami utleniającymi a ich antagonistami (głównie chorób układu sercowo-naczyniowego). Katechiny mogą także wykazywać działanie przeciwzakrzepowe, związane z hamowaniem agregacji płytek krwi (m.in. blokują napływ jonów wapniowych), jak również mogą przeciwdziałać miażdżycy i licznym chorobom serca (m.in. hamują ekspresję genów cytokin prozapalnych oraz syntezę białek adhezyjnych). Katechiny mogą działać też w sposób obniżający ciśnienie krwi i chronić przed przyszłym rozwojem nadciśnienia. W literaturze występują również wzmianki o działaniu wspierającym leczenie otyłości (suplementacja katechin wpływa na zmniejszenie zawartości tkanki tłuszczowej poprzez hamowanie absorpcji lipidów), a także możliwe pozytywne działanie dla osób cierpiących na cukrzycę (obniżenie poziomu glukozy, insuliny i insulinooporności) [1,4].
Tab.2. Prozdrowotne działanie związków z grupy katechin

AntybakteryjneW leczeniu nowotworówAntyoksydacyjne
AntywirusoweZapobiegawcze nowotworomPrzeciwzapalne
PrzeciwgrzybiczePrzeciwmutagennePrzeciwzakrzepowe
W leczeniu zaćmyZmniejszające ilość cholesteroluW leczeniu otyłości
W leczeniu cukrzycyPrzeciwmiażdżycoweObniżające ciśnienie krwi

Zastosowanie

Ze względu na liczne właściwości prozdrowotne katechin zalecane jest, aby produkty je zawierające włączyć do codziennej diety. Katechiny występują w nieprzetworzonej żywności pochodzenia roślinnego, a także w produktach funkcjonalnych, czy wyrobach winiarskich lub wytworzonych z dodatkiem ziaren kakaowca (np. czekolady). Są także składnikiem leków i suplementów diety, a także kosmetyków. Mogą być wykorzystane w celu poprawy jakości produkowanej żywności lub do celów technologicznych (głównie ze względu na właściwości hamujące utlenianie tłuszczów i białek) [1-5].

Literatura:
1. Gadkari, P. V., Balaraman, M. (2015). Catechins: Sources, extraction and encapsulation: A review. Food and Bioproducts Processing, 93,122–138.
2. Kania M., Baraniak J. (2011). Wybrane właściwości biologiczne i farmakologiczne zielonej herbaty (Camellia sinensis (L.) O. Kuntze). Postępy Fitoterapii 1, 34-40.
3. Matsui, T. (2015). Condensed catechins and their potential health-benefits. European Journal of Pharmacology, 765, 495–502.
4. Mirecka A.A., Kołodziejczyk-Czepas J., Wachowicz B. (2013). Katechiny – aktywność biologiczna i rola w profilaktyce chorób układu krążenia. KOSMOS. Problemy Nauk Biologicznych 62(298), 77-85.
5. Nahas, R. I. (2012). Natural antioxidants as food and beverage ingredients. Natural Food Additives, Ingredients and Flavourings. Woodhead Publishing Limited.
6. Zhang, H., Jung, J., Zhao, Y. (2016). Preparation, characterization and evaluation of antibacterial activity of catechins and catechins–Zn complex loaded β-chitosan nanoparticles of different particle sizes. Carbohydrate Polymers, 137, 82–91.