Autor: dr Monika Piasecka

Kwasy żółciowe (cholanowe) są to organiczne kwasy, syntetyzowane w wątrobie z cholesterolu. Należą do steroidów, które zawierają od 1 do 3 grup hydroksylowych oraz grupę karboksylową w łańcuchu bocznym. Najczęściej spotykane naturalne kwasy żółciowe to:

- kwas cholowy, czyli 3α,7α,12α-trihydroksycholanowy, stanowi 60% ogółu kwasów żółciowych u ludzi;
- kwas deoksycholowy, czyli 3α,12α-dihydroksycholanowy;
- kwas litocholowy, czyli 3α-hydroksycholanowy.

Kwasy żółciowe należą do steroidów szeregu A/B cis, czyli pochodnych koprostanu. Oznacza to, że wzajemny układ skondensowanych pierścieni A/B jest cis, tak jak w cis dekalinie. Grupy wodorotlenowe w położeniach C-3, C-7, C-12 mają orientację α. Rzadko występujące kwasy żółciowe (głównie u niższych kręgowców), których pierścienie A i B znajdują się w stosunku do siebie w położeniu trans (tak jak w trans dekalinie), nazywane są allo- kwasami żółciowymi.

Kwasy żółciowe występują w żółci w połączeniu z aminokwasem glicyną (kwas glikocholowy i glikochenodeoksycholowy) lub tauryną (kwasy taurocholowy i taurochenodeoksycholowy). Są to tzw. pierwotne kwasy żółciowe. Wskutek aktywności bakterii jelitowych, część pierwotnych kwasów żółciowych w jelicie ulega przemianie do tzw. wtórnych kwasów żółciowych, czyli kwasu deoksycholowego i litocholowego.

W słabo zasadowym środowisku żółci, kwasy glikocholowe i taurocholowe występują w postaci soli sodowych, które strukturalnie przypominają mydła sodowe wyższych kwasów tłuszczowych. Ich zadaniem jest ułatwienie wchłaniania nierozpuszczalnych w wodzie składników pokarmu takich jak, tłuszcze, karoteny i niektóre witaminy. Emulgują zatem substancje hydrofobowe tworząc z nimi kompleksy zwane kwasami choleinowymi. Kwasy te posiadają zdolność przenikania przez błonę jelita. Po wchłonięciu do krwioobiegu ulegają rozpadowi, przy czym 90% kwasów żółciowych wraca do wątroby w niezmienionej formie. W ciągu doby dorosły organizm ludzki wydziela około 20g kwasów żółciowych, z czego jedynie 1.5-2g stanowią kwasy nowo wytworzone przez wątrobę. Potrzeba odtwarzania kwasów żółciowych powoduje stałe zapotrzebowanie organizmu na cholesterol.

Biosynteza kwasów żółciowych.

Prekursorem kwasów żółciowych jest cholesterol. Biosynteza kwasów żółciowych przebiega w wątrobie, w kilku etapach. Poszczególne etapy biosyntezy przedstawione są na rysunku poniżej.

Rys. Główne etapy biosyntezy kwasów żółciowych.

Literatura:
1. „Steroidy- wybrane zagadnienia i ćwiczenia” Z. Paryzek, M. Piasecka, T. Pospieszny, I. Skiera. Wydawnictwo Naukowe UAM, Poznań 2011, 30-31.
2. „Naturalne związki organiczne” A. Kołodziejczyk. Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2006, 431-433.
3. „Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach”, 3th Ed., Wiley, London 2009, 248-251, 275-277.