Kwercetyna – budowa, właściwości i zastosowanie

Autor: Marcin Maksymiec
Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie

Kwercetyna

Kwercetyna jest jednym z najliczniej występujących flawonoidów. Występowanie kwercetyny zauważono w liściach, łodygach oraz kwiatach wielu roślin. W pożywieniu występuje głównie w postaci β-glikozydów, w najczęstszym połączeniu z glukozą, rutynozą i ramnozą. Dzienna konsumpcja flawonoidów, w tym kwercetyny oscyluje w granicach 3mg do 70mg, oczywiście w zależności od nawyków żywieniowych. Natomiast spożycie wszystkich flawonoidów w ciągu dnia powinno liczyć około 2g, ponieważ są istotnym czynnikiem prozdrowotnym. Dla przykładu spożywanie produktów, zawierających flawonoidy przyczynia się do redukcji ryzyka wystąpienia chorób sercowo-naczyniowych, nowotworowych, a także do ogólnego wzrostu odporności [2,4].

Budowa i występowanie

Kwercetyna, czyli 3,3’,4’,4,7-pentahydroksyflawon wchodzi w skład klasy flawonoli razem z m.in. rutyną, kemferolem oraz mirycetyną. Kwercetyna posiada płaską strukturę cząsteczki, przez co łatwiej może wnikać w głąb dwuwarstwy lipidowej chroniąc lipidy przed peroksydacją [1,7].


Rysunek 1. Budowa cząsteczki kwercetyny [4]. Symbole A i B oznaczają pierścienie benzenu, natomiast C oznacza pierścień pironu.

Kwercetyna powszechnie występuje w produktach spożywczych pochodzenia roślinnego. Duże ilości kwercetyny zawierają m.in.:
– borówka czernica,
– jabłko,
– pomarańcza,
– czarna porzeczka,
– żurawina,
– wiśnia,
– brokuły,
– szpinak,
– gryka,
– cebula,
– kapusta,
– ruta,
– skrzyp,
– rumianek,
– dziurawiec,
– kasztanowiec,
– głóg,
– czarny bez,
– soki owocowe,
– pyłek kwiatowy,
– propolis,
– herbata,
– miód,
– czerwone wino [1,2,4].

Zawartość kwercetyny w roślinach jest zależna od rożnych czynników, takich jak:
1. stan dojrzałości roślin;
2. czynniki środowiskowe występujące podczas rozwoju oraz wzrostu rośliny: opady, temperatura, nasłonecznienie;
3. metody uprawy roślin i sposób ich przechowywania;
4. czynniki wewnętrzne, które biorą udział w genetycznej kontroli enzymów odpowiedzialnych za syntezę oraz dystrybucję kwercetyny.

Właściwości i zastosowanie

Na zawartość kwercetyny w diecie wpływa głównie rodzaj spożywanego pokarmu. Przyjmowane leki pochodzenia roślinnego sprawiają, że ilość wchłanianej kwercetyny istotnie sie zwiększa. Takimi lekami mogą być wyciągi z ziół, odżywki powstałe z owoców cytrusowych czy paraleki. Stężenie flawonoidów w pożywieniu obniża obróbka termiczna. W sokach ilość kwercetyny jest niższa niż w surowych warzywach i owocach [4].

Kwercetyna często jest włączana do składu licznych suplementów diety, jak np. stosowanych przy zaburzeniach wchłaniania, leczeniu cukrzycy, poprawiających wzrok, kondycję włosów, skóry, paznokci oraz preparatów mających działanie antyalergiczne. Kwercetyna w suplementach powinna być tylko uzupełnieniem diety, ponieważ zbyt duża suplementacja jest niekorzystna dla organizmu. Podstawowym źródłem kwercetyny powinny być produkty pochodzenia roślinnego.

Na biodostępność kwercetyny wpływa postać, w jakiej występuje oraz stosowna dieta. W pokarmach pochodzenia roślinnego kwercetyna występuje najczęściej w postaci pochodnych glikozydowych, które nie są wchłaniane w jelicie cienkim ze względu na hydrofilową naturę oraz dużą masę cząsteczkową. Początkowo w jelitach następuje deglikozylacja, czyli likwidacja reszt cukrowych z glikozydu. Dopiero powstałe wtedy aglikony są dobrze wchłaniane przez ściany jelit [4]. Spożywanie jednorazowo nawet wysokich dawek kwercetyny nie przekłada się na znaczny wzrost jej stężenia we krwi, ponieważ jest szybko metabolizowana i usuwana z organizmu. Po spożyciu cebuli największe stężenie kwercetyny w krwioobiegu występuje już po 42 minutach, jabłek natomiast po 2,5 godziny. Okres półtrwania kwercetyny pochodzącej z jabłek wynosi 28 godzin a z cebuli 23 godziny, zaś średni okres zawiera się w zakresie jedynie 11-28 godzin. Dopiero długotrwała suplementacja przekłada się na znaczny wzrost stężenia kwercetyny w surowicy. Stąd dla osiągnięcia efektów terapeutycznych, należy systematycznie spożywać pokarmy bogate w ten flawonoid [6].

Kwercetyna posiada wiele cennych właściwości, jak np.:
– przeciwzapalne,
– antyoksydacyjne,
– immunomodulacyjne,
– przeciwalergiczne,
– barwiące [2,4].

W szczególności kwercetyna bierze udział w regulacji wielu procesów komórkowych jak np. proliferacji i śmierci komórek, co może być wykorzystywane w terapii antynowotworowej. Uważa się, że flawonoidy zapobiegają chorobom nowotworowym, więc często są wykorzystywane w terapii samodzielnie albo wraz z chemioterapeutykami. Kwercetyna z owoców cytrusowych np. indukuje programową śmierć komórki rakowej, jak również może hamować proliferację tkanki raka.

Wykazano, że kwercetyna zabezpiecza przed wystąpieniem zaćmy u osób mających cukrzycę. Uważa się również że może być inhibitorem aktywności wirusowego białka Vpr przy chorobie AIDS. Jest to białko zwiększające u osób chorych szybkość namnażania wirusa.

Dodatkowo kwercetyna działa osłonowo na witaminy C i E, zapobiegając utlenianiu askorbinianu, poprzez możliwość chelatowania jonów miedzi oraz innych metali przejściowych [6]. Ponadto wykazuje właściwości antyoksydacyjne, przeciwzapalne i rozszerzające naczynia krwionośne. Wzmacnia naczynia krwionośne, przez co pełni funkcje wspomagającą w leczeniu krwawień podskórnych, hemoroidów, żylaków, jak również ogranicza zakrzepy krwi, stąd posiada także właściwości przeciwmiażdżycowe [3,5].

Flawonoidy są wykorzystywane jako inhibitory wzrostu i rozwoju grzybów oraz bakterii. Ponadto kwercetyna może inaktywować toksynę botulinową, zwaną inaczej jadem kiełbasianym.

Zbyt wysoka dzienna dawka kwercetyny, szczególnie tej pochodzącej z suplementów diety może jednak wywoływać niepożądane efekty. Kwercetyna może stać się wtedy toksyczna dla organizmu ludzkiego oraz może wywołać różne skutki uboczne, jak np. zaburzenia rytmu serca w połączeniu z lekami przeciwhistaminowymi albo nagły wzrost ciśnienia tętniczego krwi wraz z cyklosporyną. Przy przyjmowaniu antybiotyków kwercetyna może doprowadzić do zablokowania lub zmniejszenia ich wchłaniania [2,5].

Literatura:
1. Gheribi E.(2011). Związki polifenolowe w owocach i warzywach. Medycyna Rodzinna, 4,111-115.
2. Gliszczyńska-Świgło A., Szymusiak H. (2009). Interakcje między składnikami suplementów diety na przykładzie kwercetyny i witaminy C. Żywność. Nauka. Technologia. Jakość, 4, 65, 278-285.
3. Gryszczyńska B., Iskra M. (2008). Współdziałanie antyoksydantów egzogennych i endogennych w organizmie człowieka. Nowiny Lekarskie,77, 1, 50-55.
4. Kobylińska A., Janas K.M. (2015). Prozdrowotna rola kwercetyny obecnej w diecie człowieka. Postępy Higieny i Medycyny Doświadczalnej 69, 51-62.
5. Krasowska A., Łukaszewicz M. (2003). Czy warto jeść kolorową żywność? AURA, 2, 20-21.
6. Majewska M., Czeczot H. (2009). Flawonoidy w profilaktyce i terapii. Terapia i Leki, 65, 5, 369-377.
7. Sierżant K., Pyrkosz-Biardzka K., Gabrielska J. (2012). Właściwości przeciwutleniające naturalnych ekstraktów polifenolowych z wybranych roślin w układach modelowych. Żywność. Nauka. Technologia. Jakość, 6, 85, 41-53.