Autor: Izabela Podgórska, Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie
Resweratrol (3,5,4’-trihydroksy-trans-stilben) jest naturalną fitoaleksyną (substancją obronną wytwarzaną przez roślinę), syntetyzowaną głównie w skórkach winogron w odpowiedzi na infekcje grzybicze, stres oksydacyjny oraz promieniowanie UV.
Resweratrol po raz pierwszy został wyizolowany w 1939 roku z rośliny Veratrum grandiflorum, natomiast resweratrol używany obecnie do produkcji preparatów farmaceutycznych czy suplementów diety produkuje się z rdestu japońskiego (Polygonum cuspidatum).
Resweratrol ma szeroki zakres aktywności biologicznej, posiada m.in. właściwości przeciwzapalne, antyangiogenne, antyoksydacyjne oraz przeciwnowotworowe. Chroni on też organizm przed chorobami układu krążenia i neurodegeneracyjnymi, hamuje oksydację cholesterolu frakcji LDL, agregację płytek krwi i angiogenezę.
Stwierdzono, również że resweratrol wydłuża długość życia u drożdży, nicienia Caenorhabditis elegans, muszki owocowej i ryby Nothobranchius furzeri.
Budowa resweratrolu
Resweratrol jest polifenolem zaliczanym do grupy flawonoidów, pochodzenia roślinnego, o budowie stilbenu (3,5,4’-trihydroksystilben). Jest on zaliczany do fitoestrogenów- hormonów roślinnych, które mają działanie podobne do estrogenu.
Resweratrol występuje w postaci dwóch form izomerycznych cis– i trans-. Trans resweratrol jest stilbenem fenolowym występującym w wielu roślinach, m.in. winoroślach. Druga forma resweratrolu- cis-, powstaje wskutek izomeryzacji trans-resweratrolu i po rozpadzie cząsteczki polimerów resweratrolu podczas fermentacji skórek z winogron, w wyniku działania promieni UV oraz w warunkach wysokiego pH. Forma trans resweratrolu została dużo lepiej poznana niż forma cis-.
Rys. Budowa trans resweratrolu
Źródło: http://pl.wikipedia.org/wiki/Resweratrol
Źródła resweratrolu
Resweratrol występuje głównie w winogronach. Czarne odmiany winogron są najlepszym naturalnym jego źródłem, a czerwone zawierają go więcej niż zielone. W świeżych skórkach winogron występuje 50 – 100 mg tego związku na 1 g, co stanowi 5 – 10 % ich biomasy. Bogatym źródłem resweratrolu jest korzeń rdestowca ostrokończystego, uprawianego głównie w Chinach i Japonii. Resweratrol występuje także w owocach jagodowych (morwa, żurawina, borówka czernica, borówka brusznica, niejadalna czarna jagoda, borówka amerykańska, czarna porzeczka, truskawki, maliny), w owocach chlebowca, jabłkach, ale też w orzechach, orzeszkach ziemnych oraz w niektórych ziołach. Ponadto związek ten został zidentyfikowany w liściach i kwiatach niektórych roślin, np. gniot, ciemiężyca biała, orchidea, sosna zwyczajna i rzewień (rabarbar). Resweratrol syntetyzowany jest również przez drzewa takie jak eukaliptus oraz świerk.
Metabolizm resweratrolu
Resweratrol jest wchłaniany w organizmie człowieka w jelicie cienkim. Rodzaj posiłku nie ma znaczącego wpływu na przyswajalność tego składnika. Badania z udziałem ludzi i zwierząt wykazały bardzo niską absorpcję resweratrolu ze względu na jego rozkład w świetle jelita i w wątrobie. Po wchłonięciu jest bardzo szybko metabolizowany w hepatocytach, a okres jego połowicznego rozpadu wynosi od 8 do 14 min. Badania in vitro wykazały, że w ludzkich hepatocytach resweratrol zostaje prawie całkowicie zmetabolizowany przy udziale cytochromu P450 i jest przekształcany do piceatannolu i tetrahydroksystilbenu M1.
Prozdrowotne właściwości resweratrolu
Wielu naukowców uważa, że resweratrol jest odpowiedzialny za tzw. francuski paradoks, czyli wyjątkową w Europie Zachodniej średnią długość życia Francuzów, pomimo ich niezbyt zdrowej, zbyt tłustej diety i picia dużej ilości alkoholu. Alkohol ten jest jednak spożywany głównie w formie czerwonego wina, w którym występuje wysokie stężenie resweratrolu.
Resweratrol przeciwdziała wolnym rodnikom, które przyspieszają procesy starzenia. W przypadku nowotworów hamuje ich rozprzestrzenianie się i tworzenie przerzutów, dlatego też wiąże się duże nadzieje z resweratrolem, jako potencjalnym lekiem przeciwnowotworowym. Resweratrol przeciwdziała także miażdżycy, wpływając korzystnie na profil lipidowy i obniżając stężenie trójglicerydów we krwi. Zmniejsza ryzyko choroby Alzheimera, bowiem wykazano że przeciwdziała osadzaniu się płytek beta-amyloidu. Resweratrol może poprawiać funkcjonowanie mózgu, ponieważ wpływa na barierę antyoksydacyjną, relaksację naczyń krwionośnych, co usprawnia przepływ krwi. Ma on także dobroczynny wpływ w przypadku osób chorych na cukrzycę, reguluje bowiem gospodarkę węglowodanową i obniża poposiłkowe stężenie glukozy we krwi. Związek ten stymulując proces rozpadu komórek tłuszczowych, przyspiesza proces odchudzania. Zmniejsza on także natężenie odpowiedzi zapalnej oraz stymuluje detoksyfikację.
Resweratrol ma również bezpośredni wpływ na nasz narząd wzroku. Naczyniówka – warstwa sąsiadująca w oku z siatkówką i mająca za zadanie ją odżywiać – jest złożona z drobniutkich naczyń krwionośnych, których kondycja bezpośrednio wpływa na funkcjonowanie siatkówki oka oraz jej centralnej części – plamki żółtej. Zwyrodnienie plamki żółtej powoduje uszkodzenia wzroku utrudniające codzienne funkcjonowanie. Zdaniem wielu badaczy, spożywanie umiarkowanych ilości wina czy żywności bogatej w resweratrol może chronić przed ryzykiem rozwoju zwyrodnienia plamki żółtej związanego z wiekiem.
Skutki uboczne działania resweratrolu
Mimo że resweratrol może mieć bardzo korzystny wpływ na organizm to bywa on również niebezpieczny. Dopuszczalna i najbezpieczniejsza dawka nie powinna przekraczać 0,3 g/kg masy ciała. Znaczne przekroczenie tych norm prowadzi do utarty masy ciała, braku apetytu, wzrost poziomu kreatyniny, bilirubiny, albuminy oraz znaczny spadek liczby białych oraz czerwonych krwinek. W niektórych przypadkach mogą pojawić się także zmiany w nerkach oraz pęcherzykach żółciowych.
Literatura:
1. Kopeć A., Piątkowska E., Leszczyńska T., Bieżanowska-Kopeć R.: Prozdrowotne właściwości resweratrolu. ŻYWNOŚĆ. Nauka. Technologia. Jakość, 2011, 5 (78), 5 – 15.
2. Abril M., Negueruela A.I., Pérez C., Juan T., Estopanan G.: Preliminary study of resveratrol content in Aragón red and rosé wines. Food Chem., 2005, 4 (92), 729-736.
3. Zdrojewicz Z., Belowska-Bień K.: Resweratrol – działanie i znaczenie kliniczne. Adv. Clin. Exp. Med., 2005, 5 (14), 1051-1056.
4. http://zdrowie.wp.pl/
5. http://zdrowie.gazeta.pl/
6. http://apteka-zdrowie.eu/
