Autor: dr Monika Piasecka

Steroidy – są to związki organiczne, należące do lipidów, których wspólną cechą jest występowanie w ich cząsteczkach szkieletu węglowego w formie czterech skondensowanych pierścieni, czyli steranu (cyklopentanoperhydrofenantrenu).

W tkankach roślin i zwierząt wykryto dotychczas istnienie kilkuset różnych steroidów, które pełnią w ich organizmach rozmaite funkcje. Głównym steroidem organizmów zwierzęcych jest cholesterol, zaliczany do tzw. steroli. Sterole są to steroidy posiadające grupę hydroksylową przy C(3) i szkielet cholestanu (A/B trans) lub koprostanu (A/B cis).

Sterole mogą różnić się ułożeniem grupy hydroksylowej przy C(3) w stosunku do płaszczyzny pierścienia. Związki zawierające grupę –OH nad uśrednioną płaszczyzną pierścieni tworzą szereg β-steroli a ich stereoizomery szereg α (cholesterol jest właśnie 3β-sterolem). Znane sterole naturalne mogą należeć do α- lub β-steroli. Analogi różniące się od naturalnych steroli położeniem grupy hydroksylowej przy C(3) określa się poprzez dodanie przedrostka epi (epimery). Oprócz tego, sterole różnią się obecnością i położeniem podwójnych wiązań w pierścieniu B oraz w łańcuchu bocznym, jak również budową tego łańcucha.

Główne sterole zwierzęce, czyli cholesterol, cholestanol i koprostanol, mają ten sam szkielet składający się z 27 atomów węgla. Cholestanol i jego izomer koprostanol, zaliczane są do tzw. stanoli, czyli steroli nie posiadających wiązania podwójnego.

Sterole wyodrębnione z grzybów noszą nazwę mykosteroli. Głównym przedstawicielem mykosteroli jest ergosterol. Pod względem budowy jest zbliżony do cholesterolu. Różni się od niego tym, że zawiera dodatkową grupę metylową w łańcuchu bocznym przy C(24) oraz dwa dodatkowe wiązania nienasycone - w łańcuchu bocznym C(22)-C(23) i w pierścieniu B. Ergosterol na skalę przemysłową otrzymuje się z drożdży, bowiem znajduje się we frakcji drożdży, która nie ulega hydrolizie. W przemyśle ergosterol ma duże znaczenie praktyczne - jest wykorzystywany do produkcji witaminy D₂.

Sterole roślinne nazywane są fitosterolami. Najpopularniejszym spośród nich jest β-sitosterol (gr. sitos ziarno). Inne znane fitosterole to: stigmasterol, kampesterol i brassikasterol.

Wymienione fitosterole zaliczane są do tzw. typowych steroidów roślinnych, wywodzących się z cykloartenolu. Fitosterole roślin niższych wywodzą się z kolei z lanosterolu.

Do steroli należą także brassinosteroidy, czyli powszechnie spotykane w przyrodzie fitohormony steroidowe. Związki te stymulują wzrost roślin oraz opóźniają ich proces starzenia, wpływają na fotosyntezę i wytwarzanie białek, jak również regulują działanie innych fitohormonów. Pierwszymi poznanymi brassinosteroidami były brassinolid i kastasteron.

Ze steroli wywodzą się również ekdysteroidy, hormony linienia zwane również kokonowymi. Kierują one procesem linienia, czyli odnawianiem pancerza chitynowego u owadów i skorupiaków. Roślinne odpowiedniki ekdysteroidów - fitoekdysteroidy odgrywają ważną rolę regulującą w wielu roślinach.

3,5-Cyklosteroidy (3α,5α-cyklosteroidy, iso-steroidy, i-steroidy) to steroidy zawierające wiązanie  pomiędzy C(3) a C(5) w pierścieniu A:

Przez długi czas uważano, że związki o strukturze iso-steroidów nie występują w przyrodzie. W 1948 roku po raz pierwszy wyizolowano iso -androstenolon z moczu osób chorych na raka nadnerczy. W ostatnim czasie natomiast, z liści rośliny Solanum cilistum (należącej do rodziny psiankowatych, znanej z zawartości alkaloidów psiankowych), wyodrębniono steroidowe glikozydy nazwane cilistolami, zawierające charakterystyczne dla iso-steroidów wiązanie .

Literatura:
1. „Steroidy- wybrane zagadnienia i ćwiczenia” Z. Paryzek, M. Piasecka, T. Pospieszny, I. Skiera. Wydawnictwo Naukowe UAM, Poznań 2011, 100-108.
2. „Naturalne związki organiczne” A. Kołodziejczyk. Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2006, 427-489.
3. „Four Novel Withanolide-Type Steroids from the Leaves of Solanum cilistum” X.-H. Zhu, J. Ando, M. Takadi, T. Ikeda, A. Yoshimitsu, T. Nohara. Chem. Pharm. Bull., 2001(49), 1140-1143.
4. „Infrared Spectroscopy of Compounds having Biological Interest. A Comparative Study of Normal and i-Steroids. M.-L. Josien, N. Fuson, A. S. Cary. J. Am. Chem. Soc., 1951(73), 4445-4449.