PRZEDRUK, oryginał dostępny pod adresem www
Tytuł oryginalny: Analiza Organiczna

Autor: dr Barbara Drożdż

Uniwersytet Jagielloński (www)
Wydział Farmaceutyczny Collegium Medicum (www)
Katedra Chemii Organicznej (www)
Kierownik: Prof. UJ, dr hab. Marek Cegła

Adres:
ul. Medyczna 9
30-688 Kraków
Kontakt: tel. 012 620 55 00



Klasyczna analiza związków organicznych pochłania wiele czasu i wymaga stosunkowo dużej ilości badanej substancji. W obecnych czasach w trakcie prowadzenia badań naukowych metoda ta zostaje prawie całkowicie wyparta przez metody spektroskopowe (IR, UV, NMR, MS), chromatograficzne i instrumentalne. Jednak wprowadzenie klasycznej metody analizy organicznej do programu nauczania chemii organicznej jest jak najbardziej uzasadnione. Analiza klasyczna, oparta na reakcjach chemicznych jakim ulegają związki organiczne posiada duże znaczenie dydaktyczne. Jest dobrym przygotowaniem do samodzielnej pracy naukowej wymagającej:
- planowania kolejności eksperymentów
- prawidłowego przeprowadzania doświadczeń
- logicznego wyciągania wniosków
- prowadzenia na bieżąco notatek laboratoryjnych

W analizie związków nieorganicznych kolejność postępowania jest ściśle określona, a wynik każdej analizy wymusza rodzaj kolejnej reakcji. Analiza związków organicznych opiera się na bardzo wielu niezależnych reakcjach i wykonanie ich wszystkich wymagałoby dużej ilości badanego związku, długiego czasu i byłoby zupełnie bezcelowe, a z dydaktycznego punktu widzenia byłoby dowodem na nieznajomość chemii organicznej wykonawcy. Wybór reakcji jakie są konieczne i ich kolejność, należy do prowadzącego analizę. Z każdej pozytywnej i negatywnej próby trzeba samemu wyciągać wnioski i posługując się wiedzą z chemii organicznej planować kolejne etapy analizy. Jak ważną podczas pracy czynnością jest prowadzenie notatek laboratoryjnych, podpisywanie probówek z mieszaninami reakcyjnymi w których efekt analityczny jest oczekiwany np. po 10 min, każdy przekonuje się już podczas pierwszej analizy. W organicznej analizie jakościowej konieczna jest bardzo krytyczna ocena otrzymanych wyników, oparta na znajomości własności fizykochemicznych związków organicznych. Reakcje analityczne są rzeczywiście charakterystyczne tylko dla związków najprostszych zawierających jedną grupą funkcyjną. W praktyce spotykamy jednak związki w których sąsiadujące z badaną inne grupy funkcyjne mogą dalece zmieniać jej własności chemiczne.
Częstą praktyką w analizie organicznej jest wykonywanie próby kontrolnej. Polega ona na wykonaniu określonej reakcji analitycznej dla znanego związku zawierającego identyfikowaną w nieznanej próbce grupę funkcyjną. Doświadczenie takie pozwala na obserwację efektu jakiego należy spodziewać się w przeprowadzanej analizie. Prowadzi się również próby ślepe ze związkami nie zawierającymi, oznaczanej grupy funkcyjnej, ale o podobnej budowie pozostałej części cząsteczki.
Jedna pozytywna reakcja nigdy nie powinna być podstawą do jednoznacznego stwierdzenia obecności oznaczanej grupy.
W ogólnym zarysie klasyczna analiza jakościowa związków organicznych wymaga rozwiązania pięciu podstawowych problemów.

- Oznaczenie stałych fizycznych
Ważną cechą związków chemicznych jest ich temperatura topnienia (dla ciał stałych) i wrzenia (dla cieczy). Należy jednak pamiętać, że wiele związków organicznych posiada taką samą temperaturę topnienia lub wrzenia, a także należy przyjąć, że wyznaczona doświadczalnie temperatura może być obarczona pewnym błędem. Jeżeli jednak istnieje możliwość zastosowania próby mieszania (w wypadku posiadania związku wzorcowego) sam pomiar temperatury może wystarczyć do identyfikacji związku. Pomiar temperatury jest też używany do określenia czystości związku. Związki czyste topią się w wąskim zakresie temperatur, dodatkowym potwierdzeniem czystości jest niezmienność temperatury topnienia ciał stałych po co najmniej jednej krystalizacji. Potwierdzeniem czystości związków ciekłych jest ich destylacja w wąskim zakresie temperatur (1- 2^oC).
Do innych parametrów identyfikacyjnych należą także współczynnik załamania światła, gęstość i skręcalność optyczna.

- Oznaczanie składu pierwiastkowego
Odpowiedź na pytanie jakie pierwiastki poza węglem i wodorem posiada badana próbka pozwala na określenie obecności lub nieobecności odpowiednich typów związków organicznych. Przykładowo nieobecność atomów azotu jednoznacznie wyklucza istnienie w cząsteczce grup aminowych i nitrowych.

- Badanie rozpuszczalności pozwala na określenie przynależności badanego związku do określonej grupy rozpuszczalności.

- Identyfikacja grup funkcyjnych opiera się na wynikach przeprowadzonych reakcji analitycznych. Za reakcje analityczne uważa się reakcje których zajście można stwierdzić na podstawie łatwych do zaobserwowania efektów polegających na zmianie barwy roztworu, pojawiającym się charakterystycznym zapachu, widocznym wydzielającym się osadzie, powstającej emulsji lub wydzielającym się gazie.

- Otrzymywanie stałych pochodnych