Utlenianie: kwas benzoesowy z chlorku benzylu

PRZEDRUK, oryginał dostępny pod adresem www
Fragment skryptu: Preparatyka związków organicznych. Przepisy do ćwiczeń

Uniwersytet Jagielloński (www)
Wydział Farmaceutyczny Collegium Medicum (www)
Katedra Chemii Organicznej (www)
Kierownik: Prof. UJ, dr hab. Marek Cegła

Adres:
ul. Medyczna 9
30-688 Kraków
Kontakt: tel. 012 620 55 00

Odczynniki:
Chlorek benzylu 2,5 cm3
Manganian(VII) potasu 5 g
Węglan sodu (bezwodny) 2 g
Kwas chlorowodorowy stężony 20 cm3
Wodorosiarczan(VI) sodu roztw. 37%

Aparatura: elektryczny płaszcz grzewczy.

Do kolby kulistej (poj. 500 cm3) wprowadza się 2 g bezwodnego węglanu sodu, 100 cm3 wody, 5 g KMnO4 oraz 2,5 cm3 chlorku benzylu. Zawartość kolby, często wstrząsając, łagodnie (nad płaszczem), ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną, utrzymując temp. wrzenia przez 90 min. Po upływie tego czasu zawartość kolby pod digestorium przenosi się do zlewki na 1000 cm3, chłodzi i dodaje bardzo ostrożnie 20 cm3 stęż. HCl oraz 37% roztwór NaHSO3 aż cały MnO2 rozpuści się i pozostanie jedynie bezbarwny osad kwasu benzoesowego. Całość miesza się intensywnie przez 10 min, odsącza wydzielony kwas benzoesowy na lejku Büchnera i krystalizuje z wody.
Temperatura topnienia czystego kwasu benzoesowego wynosi 120-121ºC.