Likopen

Autor: Izabela Podgórska
Uniwersytet Przyrodniczy

Likopen należy do karotenoidów, czyli naturalnych barwników występujących w roślinach, głównie w pomidorach, czerwonej papryce i grejpfrutach. Jest on silnym przeciwutleniaczem i może istotnie zmniejszać ryzyko rozwoju chorób układu krążenia oraz schorzeń nowotworowych. Likopen stanowi cenny surowiec do produkcji tzw. żywności funkcjonalnej (ang. functional food), która zyskuje w ten sposób nowe wartości odżywcze i smakowe. Stosowany jest on także jako składnik kosmetyków.
Likopen zbudowany jest z ośmiu reszt izoprenowych, które tworzą łańcuch węglowy o 40 atomach węgla, 11 sprzężonych i 2 niesprzężonych podwójnie wiązań

<img src=”http://e-biotechnologia.pl/obrazki/likopen.jpg” „width=”300”>
Rys. 1. Wzór strukturalny likopenu

Pod wpływem światła, temperatury i reakcji chemicznych wiązania podwójne w tym związku mogą ulegać izomeryzacji z pozycji trans do mono lub cis izomerów. W świeżych pomidorach ponad 90% całego likopenu występuję w formie trans, natomiast pod wpływem wysokiej temperatury może przekształcać się w formę cis.
Tab. 1. Zawartość likopenu w wybranych produktach

ProduktZawartość likopenu (mg / 100 g)
Pomidory świeże0,88 – 4,2
Pomidory gotowane3,7
Sos pomidorowy6,2
Koncentrat pomidorowy5,4 – 150,0
Zupa pomidorowa7,99
Sok pomidorowy5,0 – 11,6
Pomidory suszone46,5
Sos do pizzy w puszce12,71
Ketchup9,9 – 13,44
Grejpfrut różowy3,36
Guawa5,4
Arbuz2,3 – 7,2
Papaja2,0 – 5,3

Metabolizm likopenu

Likopen jest rozpuszczalny w tłuszczach. Spożyty z pokarmem, po jego strawieniu w żołądku oraz dwunastnicy tworzy wraz monoglicerydami i wolnymi kwasami tłuszczowymi, w obecności soli kwasów żółciowych, agregaty umożliwiające utrzymanie ich w wodzie w postaci roztworu micelarnego. Dzięki temu likopen może zostać rozpuszczony i wchłonięty. Następnie likopen jest wydzielany do naczyń chłonnych i transportowany przez krew do wątroby. Krew transportuje likopen w postaci lipoprotein między wątrobą a tkankami, w zależności od potrzeb organizmu. Na wchłanianie i wykorzystanie likopenu zawartego w codziennej diecie wpływa wiele różnych czynników, m.in. obróbka technologiczna, obecność tłuszczu, a także połączenia i interakcje z innymi składnikami pożywienia. Likopen zawarty w produktach przetworzonych jest lepiej wykorzystywany i wchłaniany przez organizm, niż ten pochodzący ze świeżych warzyw i owoców. Obecność tłuszczu w diecie znacznie poprawia biodostępność likopenu.
Efekty biologiczne likopenu

Likopen należy do grupy karotenoidów, które mają silne właściwości przeciwutleniające. Aktywność przeciwutleniająca likopenu jest natomiast trzykrotnie wyższa, niż innych karotenoidów. Likopen łatwo reaguje z atomowym tlenem i reaktywnymi formami tlenu (RFT). Dzięki swoim właściwościom przeciwutleniającym może zahamować tworzenie się wolnych rodników lub innych szkodliwych cząsteczek. Wolne rodniki to cząsteczki, które mają przynajmniej jeden niesparowany elektron, natomiast likopen będąc donorem elektronu może je w ten sposób neutralizować. Związek ten ma także korzystne właściwości przeciwnowotworowe, ponieważ wykazuje działanie antymutagenne. Przy ochronie przed nowotworami wykryto przede wszystkim dwa mechanizmy: utrudnienie tworzenia się substancji wywołujących nowotwory oraz hamowanie nienaturalnego podziału komórek w organizmie. Likopen może także odgrywać rolę w metabolizmie cholesterolu. Zapobiega on utlenianiu frakcji LDL cholesterolu oraz obniża ogólny poziom cholesterolu. W ten sposób zmniejsza ryzyko wystąpienia chorób układu krążenia. Badania wskazują, że regularne spożywanie 60 mg likopenu dziennie zmniejsza w 30-40% ryzyko zawału mięśnia sercowego poprzez obniżenie poziomu cholesterolu.
Wykorzystanie likopenu w przemyśle spożywczym

Likopen dostępny w handlu pozyskiwany jest ze specjalnych upraw pomidorów, wymagających wysokich nakładów finansowych. Skłoniło to producentów do poszukiwania alternatywnych źródeł i odpowiednich technologii jego pozyskiwania. Likopen syntetyczny stanowi mieszaninę izomerów likopenu, otrzymywany jest metodą chemiczną poprzez kondensację syntetycznych produktów pośrednich, wykorzystywanych powszechnie do produkcji innych karotenoidów stosowanych w żywności. Występuje on w formie czerwonego, krystalicznego proszku rozpuszczalnego w tłuszczu i w większości rozpuszczalników organicznych, a nierozpuszczalnego w wodzie. Likopen odznacza się dużą wrażliwością na światło i tlen, ale jest bardziej trwały podczas chłodniczego przechowywania w atmosferze gazów obojętnych. Dostępne handlowe preparaty likopenu przeznaczone do stosowania w żywności mogą mieć postać zawiesin w olejach jadalnych lub proszku rozprowadzanego wodą, czy też rozpuszczalnego w wodzie. W roku 1968 opatentowano pierwszy preparat likopenu otrzymywany na drodze mikrobiologicznej, ekstrahowany z biomasy grzybów Blakeslea trispora oraz oczyszczony przez krystalizację i filtrowanie. W dalszym ciągu podejmowane są próby wyprodukowania likopenu z udziałem bakterii Mycobacterium aurum, zaliczanych do mikroorganizmów niepatogennych.
Likopen dodawany jest m.in. do mięsa i jego przetworów, kandyzowanych owoców, napojów bezalkoholowych, wyrobów cukierniczych, lodów, serów topionych, musztardy, past rybnych, a także chipsów ziemniaczanych. Likopen jest odporny na obróbkę termiczną – gotowanie w wodzie i na parze, ogrzewanie mikrofalowe oraz duszenie. Przetwórstwo żywności może znacznie poprawiać biodostępność likopenu, ponieważ pod wpływem temperatury likopen zawarty w pomidorach ulega przekształceniu do postaci znacznie lepiej wchłanianej z przewodu pokarmowego człowieka. Jest on rozpuszczalny w tłuszczach, dlatego można zwiększyć jego przyswajalność po dodaniu nawet niewielkiej ilości tłuszczu do potraw.
Literatura:

  1. Belter A., Giel-Pietraszuk M., Oziewicz S., Chomczyński P., Barciszewski J. 2011. Likopen – występowanie, właściwości oraz potencjalne zastosowanie. www.postepybiochemii.pl.
  2. Bronkowska M., Biernat J. 2009. Analiza podaży likopenu w całodziennych racjach pokarmowych kobiet z terenu Dolnego Śląska. Roczn. PZH 60, nr 1, 31-34.
  3. Hamułka J, Wawrzyniak A. 2004. Likopen i luteina. Wyd. SGGW, 39-40.
  4. Kwiatkowska E. 2010. Likopen w profilaktyce chorób cywilizacyjnych. Postępy fitoterapii, tom XI, nr 1.
  5. Moshfgh A. J. 1998. Importance and consumption patterns of fruits and vegetables. Quality and safety. Maryland, 75-81.
  6. Skiepko N., Chwastowska-Siwiecka I., Kondratowicz J. 2015. Właściwości likopenu i jego wykorzystanie do produkcji żywności funkcjonalnej. ŻYWNOŚĆ. Nauka. Technologia. Jakość, 6 (103), 20-32.
  7. Terlikowska K., Witkowska A., Dobrzycka B., Terlikowski S. J. 2013. Likopen w chemoprofilaktyce raka piersi. Przegląd menopauzalny, 4, 358-362