biotechnologia


 
 

Rozpuszczalność

<img src="http://e-biotechnologia.pl/obrazki/logopl.jpg" ALIGN="left" alt="Wydział Farmaceutyczny UJ" HSPACE=5 VSPACE=70/> PRZEDRUK, oryginał dostępny pod adresem www
Tytuł oryginalny: Analiza Organiczna

Autor: dr Barbara Drożdż

Uniwersytet Jagielloński (www)
Wydział Farmaceutyczny Collegium Medicum (www)
Katedra Chemii Organicznej (www)
Kierownik: Prof. UJ, dr hab. Marek Cegła

Adres:
ul. Medyczna 9
30-688 Kraków
Kontakt: tel. 012 620 55 00



Cechą dość silnie związaną z budową substancji jest jej rozpuszczalność w określonych rozpuszczalnikach. Podobieństwo budowy chemicznej związku rozpuszczanego i rozpuszczalnika w dużej mierze decyduje o rozpuszczalności w myśl zasady „ similia similibus solvuntur ” (podobne rozpuszcza podobne). Dla potrzeb analizy organicznej przyjęto system wprowadzony przez Shrinera, Fusona i Curtina kwalifikowania związków do jednej z dziewięciu grup rozpuszczalności (Tabela 1).

Rozpuszczalniki stosowane w badaniach rozpuszczalności
Woda – należy do rozpuszczalników polarnych, rozpuszcza związki organiczne silnie polarne należące najczęściej do niższych członów homologicznych.
Eter dietylowy – jest związkiem o małej cząsteczce posiadającej słabo zasadowe wolne pary elektronowe mogące tylko w małym stopniu uczestniczyć w tworzeniu wiązań wodorowych z kwasami. Eter rozpuszcza związki rozpuszczalne w wodzie (grupa E1) zawierające pewne grupy niepolarne z niewielkimi fragmentami polarnymi (np. alkohole jednowodorotlenowe). Nie rozpuszcza związków z dominującymi grupami polarnymi (grupa E2) (np. cukry).
5% roztwór NaOH – jest rozpuszczalnikiem związków, które z zasadą sodową dają sole rozpuszczalne w wodzie. Reakcjom tym ulegają kwasy nierozpuszczalne w wodzie ze względu na zbyt dużą cząsteczkę w stosunku do ilości grup polarnych.
5% roztwór NaHCO3 – różnicuje nierozpuszczalne w wodzie kwasy na mocniejsze (grupa K1) lub słabsze (grupa K2) od H2CO3.
5% roztwór HCl – pozwala na rozpuszczenie związków o charakterze zasadowym tworzących w wodzie rozpuszczalne chlorowodorki.
stężony H2SO4 – rozpuszcza wszystkie związki z wyjątkiem związków typowo niepolarnych. Przy badaniu rozpuszczalności w tym rozpuszczalniku często pojawia się nierozpuszczalny osad produktu reakcji badanego związku z kwasem siarkowym.
85% H3PO4 – jest kwasem nieco mniej polarnym i protonodonorowym niż stężony H2SO4, dlatego rozpuszcza związki o niezbyt dużych różnicach w zawartości grup niepolarnych w stosunku do polarnych (grupa O1). Kwas ortofosforowy(V) nie rozpuszcza związków z przewagą grup niepolarnych (grupa O2).


Badanie rozpuszczalności

Wykonanie
Rozpuszczalność bada się ściśle wg podanych zasad zwracając szczególną uwagę na kolejność przeprowadzanych prób (schemat 1) oraz użycie dokładnych ilości badanej próbki związku oraz stosowanego rozpuszczalnika.

Tak więc przykładowo: - dla próbki nie rozpuszczalnej w wodzie kolejno badamy jej rozpuszczalność w NaOH nie interesując się jej rozpuszczalnością w eterze
- za związek nierozpuszczalny w wodzie uznajemy taki, którego 0.1 g nie uległo rozpuszczeniu w 4 cm3 wody, mimo, że przykładowo dodanie 10 cm3 wody powodowałoby już jego rozpuszczenie.

W przyjętym systemie badania rozpuszczalności używa się dwóch typów rozpuszczalników:
- Rozpuszczalniki obojętne ( woda, eter ) w których rozpuszczalność polega na przezwyciężaniu przyciągania międzycząsteczkowego i rozdzielaniu cząsteczek pomiędzy cząsteczki rozpuszczalnika. Wynikiem świadczącym o rozpuszczalności w tej próbie jest powstanie klarownego roztworu.
- Rozpuszczalniki reaktywne ( kwasy, zasady ) w których rozpuszczalność zachodzi w wyniku reakcji chemicznej. Pozytywny wynik tej próby polega zarówno na otrzymaniu klarownego roztworu, (jeżeli powstający produkt reakcji związku z rozpuszczalnikiem jest rozpuszczalny w tym rozpuszczalniku) lub na pojawieniu się osadu, wyraźnej zmiany barwy lub wydzielaniu się gazu. Należy uważać aby nie pomylić emulsji świadczącej o braku rozpuszczalności od ewentualnego osadu produktu reakcji.

Badanie rozpuszczalności prowadzi się w temperaturze pokojowej Substancje stałe należy w miarę możliwości maksymalnie rozdrobnić, gdyż duże kryształy rozpuszczają się powoli, co może być mylnie ocenione jako brak ich rozpuszczalności. Po zmieszaniu związku z rozpuszczalnikiem probówkę dokładnie się wytrząsa. Należy przy tym pamiętać, że przy tej czynności roztwór miesza się z powietrzem, którego banieczki mogą być mylnie uznane za powstającą emulsję (w poznaniu tego zjawiska pomaga wykonanie ślepej próby z czystym rozpuszczalnikiem).

Schemat 1


Rozpuszczalność w wodzie – do 0.1 g substancji stałej lub 0.2 cm3 substancji ciekłej dodaje się 4 cm3 wody ( porcjami po 1 cm3 ) i wytrząsa, o rozpuszczalności świadczy otrzymanie klarownego roztworu. Wynik tej próby jest istotny nie tylko do określenia rozpuszczalności, ale będzie potrzebny w dalszym toku analizy, gdzie sposób wykonania reakcji charakterystycznej zależy od rozpuszczalności badanego związku w wodzie. Probówkę z nierozpuszczoną w wodzie substancją warto zostawić jako ślepą próbę w reakcjach z innymi rozpuszczalnikami.

Rozpuszczalność w eterze dietylowym – próbę należy przeprowadzić pod digestorium w suchej probówce, gdyż woda tworzy z eterem emulsję. Sposób wykonania i ilości dodawanych odczynników są takie jak w próbie na rozpuszczalność w wodzie.

Rozpuszczalność w 5% NaOH - do 0.1 g substancji stałej lub 0.2 cm3 substancji ciekłej dodaje się 4 cm3 5% roztworu NaOH i wytrząsa.

Rozpuszczalność w 5% NaHCO3 - do 0.1 g substancji stałej lub 0.2 cm3 substancji ciekłej dodaje się 4 cm3 5% roztworu NaHCO3 i wytrząsa.

Rozpuszczalność w kwasach HCl, H2SO4, H3PO4 Przy badaniu rozpuszczalności substancji stałych należy dokładnie zapamiętać wygląd formy krystalicznej przed dodaniem kwasu, gdyż zmiana jego wyglądu może wskazywać na powstanie nierozpuszczalnej soli co zgodnie z przyjętą zasadą również świadczy o rozpuszczalności Dla porównania można obejrzeć jak wygląda osad w próbie rozpuszczalności w wodzie.
Powstanie osadu lub wyraźna zmiana barwy badanej cieczy pojawiająca się po dodaniu kwasu świadczy o zajściu reakcji i uznawana jest za dowód rozpuszczalności.

Rozpuszczalność w 5% HCl - do 0.1 g substancji stałej lub 0.2 cm3 substancji ciekłej dodaje się 4 cm3 5% roztworu HCl.
W przypadku braku rozpuszczalności w HCl należy zwrócić uwagę na możliwość zaliczenia związku do grupy R ( w wypadku obecności azotu lub siarki ) i dopiero po wykluczeniu tej możliwości badać rozpuszczalność w H2SO4.

Rozpuszczalność w stężonym H2SO4 – ze względu na bezpieczeństwo próbę należy wykonywać w suchej probówce pod digestorium. W próbie tej najpierw do probówki dodaje się 4 cm3 stężonego H2SO4 a następnie 0.1 g substancji stałej lub 0.2 cm3 substancji ciekłej.
Rozpuszczalność w 85% H3PO4 – rozpuszczalność prowadzi się według tych samych zasad co rozpuszczalność w stężonym H2SO4.


Grupy rozpuszczalności
Przeprowadzenie prób rozpuszczalności badanego związku oraz znajomość ( z analizy elementarnej ) rodzaju pierwiastków wchodzących w skład jego cząsteczki pozwala na zakwalifikowanie analizowanej substancji do określonej grupy rozpuszczalności (zgodnie z tabelą 1). Należy jednak pamiętać, że wykonane próby mają znaczenie orientacyjne i do końca nie przesądzają o budowie badanej substancji. Pojawiające się trudności dotyczą szczególnie związków zawierających kilka grup funkcyjnych. Duże problemy stwarza zwłaszcza obecność grup nitrowych w badanych związkach.

Tabela 1. Podział związków organicznych na grupy rozpuszczalności wg. Shrinera, Fusona i Curtina



Menu główne

Podręcznik biotechnologii

Kto jest online

191 anonymous users oraz 0 registered users online.

Jesteś niezarejestrowanym lub niezalogowanym użytkownikiem.


 
 
 
Partnerzy:

laboratoria.net Nauka w Polsce Academio Fundacja NanoNet BioCen - BioCentrum Edukacji Naukowej Notatek.pl cebioforum.com materialyinzynierskie.pl Wspieram.to - POLSKI KICKSTARTER - Polska platforma finansowania społecznoœciowego.Tu zrealizujš się Twoje pomysły. Portal popularnonaukowy

Portal: Redakcja . Współpraca . Kontakt . Polecamy



Wszystkie prawa zastrzeżone 2006-2016 e-biotechnologia.pl
stat4u